Ossa de Montiel ha estado poblado
desde los más remotos tiempos. En la zona se han
hallado restos de las primeras industrias
líticas del Paleolítico Inferior-Achelense y del
Musteriense, así como una significativa
presencia Eneolítica, que resulta especialmente
interesante para el prehistoriador.
Ossa de Montiel fue fundada por los romanos, con
el nombre de "Caput Fluminis Anae", aunque
debido al descubrimiento de restos arqueológicos
en estas tierra, se cree que otras
civilizaciones como los musulmanes, visigodos y
berberiscos, han pasado por ellas.
El nombre de este municipio proviene de Ossario
de Montiel. Por que donde esta situada la
iglesia y la casa del cura, antiguamente era un
cementerio (Osario), debido a los restos de
ajuares allí encontrados y posiblemente
pertenecientes a gente adinerada, o con cargos
importantes de esta comarca. Con el paso del
tiempo pasó a llamarse Ossa de Montiel.
Los conflictos con las localidades colindantes
acerca de los límites del término fueron
frecuentes a los largo de la Edad Moderna. Una
de las mayores preocupaciones de los concejos
era la defensa de su territorio frente a las
pretensiones de sus vecinos.
En el S.XII se levantó el histórico "Castillo de
Rochafrida". Esté fue tomado primero por Alfonso
VII y después por los almohades hasta su nueva
reconquista por los cristianos. Años después el
castillo pasó a manos de la Orden de Santiago
quedando en absoluto abandono en tiempos de
Isabel y Fernando.
Ya en época medieval y tras la conquista
cristiana, el rey Enrique I donó la heredad de
la Ossa a don Suero Téllez de Meneses. Tanto
Fernando III como Alfonso X constatan la escasa
población de la zona. A mediados del siglo XIII,
la villa se convierte en encomienda de la Orden
de Santiago.
El miedo a las incursiones musulmanas y la
existencia de bandolerismo mantienen una
escasísima densidad de población que se prolonga
hasta bien entrada la Edad Moderna.
Con ocasión de las Guerras de las Comunidades,
Carlos I envió una compañía de tropas suizas
brutal e indisciplinada que arrasó y atropelló
Ossa de Montiel. Buscando refugio, sus
habitantes huyeron a los montes cercanos; a su
regreso sólo encontraron ruinas. Nuevos
episodios bélicos marcaron la vida de esta villa
durante la Guerra de la Independencia.
Esta villa (obtiene el título de Villa el 28 de
Septiembre de 1410) perteneció a la Orden de
Santiago hasta el S.XIX, bajo dependencia de la
encomienda mayor de Montiel.
Tiene más de 15.000 hectáreas
ocupadas por romeros, encinas, sabinas y
enebros.
Atrae cazadores nacionales y extranjeros debido
a la abundancia de perdiz roja, conejos y
liebres.